一座终年下雨的城市里，男主发现自己每次撑伞都会回到与初恋分手的同一天。
气象观测员阿哲生活在从不放晴的“雨城”。他发现自己的黑色长柄伞出了问题：只要在下午5点20分撑开，就会回到五年前那个暴雨天——他和初恋女友最后争吵然后分手的时刻。起初他想改变过去，无论说什么做什么，女友都会在午夜钟响时消失。第37次循环时，他放弃了挽回，转而陪她做完所有恋爱时没做成的事：看海、露营、吃那家总排队的烧饼。当雨停了，他最后一次撑开伞，女友却笑着说：“你终于不是为了留住我才来的。” 阳光第一次照进雨城，而阿哲的手里多了一张从未见过的合照。
用雨季的潮湿感完美包裹了失恋的黏腻情绪。没有落入“拯救爱情”的俗套，反而在一次次放弃中找到了真正的和解。结尾的阳光是神来之笔。
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