一个濒死的黑帮老大，为了给养女争取嫁妆，决定最后一次敲诈整个东京。
年迈的黑帮组长山本健二被医生告知只剩三个月生命。他经营一生的组织早已瓦解，手下死的死散的散。他唯一的牵挂是抚养长大的养女美咲，她要嫁给一个普通上班族，但需要一大笔钱作为“体面”的嫁妆，以脱离黑帮背景。健二召集了三个同样落魄的“老兄弟”，决定铤而走险：不是卖毒品，不是抢银行，而是利用他们几十年积累的“黑料”，同时勒索五个当红政客和财阀。当新一代的街头混混、警察以及他曾经的“儿子”都来阻挠时，健二才发现：最值钱的不是秘密，而是他这条命。
北野武式的暴力美学加上是枝裕和式的温情，硬汉柔情最杀人。时代的挽歌下，小人物的尊严之战令人动容。不是洗白黑帮，而是讲述秩序消亡后，旧人的无奈与悲壮。
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